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なぜ、支払いのときに「お愛想」と言うようになったのか教えて下さい…。

>>>飲み慣れた人であれば誰でも一度は口にしたことがある「お愛想」という言葉。実は本当の意味は、ちょっと意外なものです。

よく「愛想がいい・悪い」などと使われるように、愛想とは「人と接するときの態度」のことで、「相手を喜ばせる態度」という意味を表す「愛嬌」とともに仏教用語がルーツです。
では、なぜこれが勘定を意味する言葉に転じたのでしょうか。

有力なのは、もともとは客に代金を請求するときに「（こんな店で）愛想がなくて申し訳ありません」、あるいは「（お楽しみのところ代金の話などして）愛想がなくて申し訳ありません」といった意味で、店側が使用したのが始まりだという説です。
また、同じくらい有力なのが、寿司屋で食事のときは機嫌よく食べているが、勘定を見せられると「高いな」と客が愛想を尽かす。これを見て店側が勘定書を「愛想尽かし」と呼び、いつの頃からか「お愛想」と略されるようになったという説です。
更に、昔は僧侶も遊里に通っており、遊女たちの間で仏教用語が面白がられて使われていました。そこで帰る客に対し「もうお愛想（尽かし）?」という意味で「支払い＝お愛想」となったという説もあります。

どれが真相か定かではありませんが、いぜれにせよ「お愛想」は店側が使う言葉であって、客側が使う言葉ではないことは確かです。常連客を気取って「お愛想」などと声をかけるのは、店に対して「愛想が尽きたから帰る」という意味にもなりかねませんので、やめておいたほうがよさそうです。