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「お中元」と「お歳暮」はどちらも贈るべきなのか教えて下さい…。

>>>正解は、「お中元とお歳暮のどちらかを贈ればよい」です。
そもそもお中元もお歳暮も、日頃お世話になっている人へのお礼の意味合いで贈られるものですので、誰かに必ず贈らなければならないというものではありません。
一昔前であれば上司や会社関係、仲人、恩師、両親、義父母などに贈るのが一般的でしたが、最近では兄弟や友人に贈るという人も増えつつあります。
忙しくてなかなか会えない人への挨拶代わりとして利用されているのです。

では、お中元とお歳暮、どちらを贈ればいいのかというと、それもどちらでも構いません。特にどちらかが大切だというわけでもありませんので、相手と自分の都合に合わせればよいです。
ただし、「お中元」と決めたらお中元を、「お歳暮」と決めたらお歳暮を毎年贈るようにしましょう。時期が定まっていないと、相手もお返しなどの予定が立てにくいからです。

品物選びは頭を悩ませるところですが、相手が気に入っているものなら毎年同じものでもいいです。「暮れになると○○さんからコーヒーが届く」というのが毎年恒例になっていれば、相手も楽しみに待っていてくれるでしょう。
ちなみに、もらいたい贈り物の上位には商品券などもランクインしていますので、相手の好みがはっきりしないときは、こうした実用的なものを選ぶのもひとつの手です。

また、品物を送りっぱなしにするのではなく、事前に送ったことを伝えるのも忘れないように。
友人ならメールなどで簡単に伝えてもいいですが、上司や会社関係には日頃の感謝をしたためた葉書を事前に送っておくのが大人の常識です。